[자연과학] 유기화학실험 - 이소아밀아세테이트 합성

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1. 실험 제목
- 이소아밀아세테이트 합성

2. 실험 목적
- Isoamyl alcohol 과 Acetic acid를 반응시켜 향이 나는 Isoamyl acetate(ester)를 만들고 정제하는 실험이다.
정제한 이소아밀 아세테이트의 수율을 이론치와 비교해 보고 실험조건 전반에 대한 최적조건에 대해 유추해 본다.

※ Isoamyl acetate(ester)
- 사과 방향성분, 바나나, 카카오 콩 및 주류 등 휘발성 성분에 존재하며, 시장에서 바나나 오일, 서양배(pear) 오일이라고 불리는 경우가 있는 투명한 액체로 바나나 향이 난다. 화학식은 C7H14O2 이다. 물에 잘 녹지 않으며 알코올 및 유기용매에 녹는다. 비중은 0.868∼0.878, 끓는점 142℃, 굴절률 n(20, D)은 1.400∼1.404 이다. 1일 허용섭취량(ADI)은 0.0-3.0 mg/kg이며, 랫트의 경구투여 LD50(엘디50)은 2,910~ 3,000 ㎎/㎏ 이다. 착향 목적 외에 사용해서는 안되며, 바나나 향의 조합 및 청량음료, 아이스크림, 베이커리 제품에 이용된다.

3. 반응원리
- Esterification of Isoamylacetate의 가역반응을 정반응으로 진행시키기 위해 실험 시 반응물의 농도(mole/l)와 산 촉매인 H2SO4의 투입량(g)의 2가지를 반응인자로 하고 과잉으로 넣어 줄 반응물을 초산으로 하였는데, 사실 반응인자로는 반응온도, 반응물의 농도(mole농도), 산 촉매(H2SO4)의 투입량, 정제시 사용되는 H2O 흡착제(MgO)의 투입여부 등이 있다.
하지만 반응온도를 선택할 경우 온도조절에 많은 시간이 필요하고 반응물의 농도나 산 촉매의 경우 투입하는 물질량이 1회로 한정되어 있으므로 실험도중에 발생할 수 있는 오차의 여지를 최소화 할 수 있기 때문이다.
한편 반응물은 이소아밀알콜과 초산이 있는데 이소아밀알콜을 과량으로 넣어줄 경우 초산과 반응하고 남은 이소아밀알콜을 회수하는데 문제가 생긴다. 이소아밀알콜을 용해시켜서 추출한다면 이소아밀 아세테이트의 경우와 용해물질(알콜, 에테르)이 같으므로 같이 용해되어 따로 이소아밀알콜을 분리해낼 수 없게 된다. 물론 이소아밀알콜은 물에 녹고 생성물인 이소아밀 아세테이트는 물에 녹지 않지만 이소아밀알콜의 경우 물에 아주 천천히 녹기 때문에 많은 시간과 그에 따른 오차의 여지가 다분히 있다.
하지만 이소아밀알콜보다 초산을 넣어주게 되면 이러한 문제를 쉽게 해결할 수 있다. 초산은 물에 쉽게 용해되기 때문에 이소아밀 아세테이트와 같이 혼합되어 있…(생략)



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