[자연과학] 유기화학실험 - 아세트산 이소아밀(Isoamly Acetate)

자연과학 자료 유기화학실험 - 아세트산 이소아밀(Isoamly Acetate) 레포트
 

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Isoamly Acetate

※최종목표 및 세부목표
아세트산 이소아밀의 제조
-에스터화 반응 이해.
-아세트산 이소아밀 합성.
-아세트산 이소아밀 수득률 계산.

※이론적 배경
Isoamyl acetate(ester)는 사과 방향성분, 바나나, 카카오 콩 및 주류 등 휘발성 성분에 존재하며, 시장에서 바나나 오일, 서양배(pear) 오일이라고 불리는 경우가 있는 투명한 액체로 바나나 향이 난다. 화학식은 C7H14O2 이며 물에 잘 녹지 않고 알코올 및 유기용매에 녹는다. 비중은 0.868∼0.878, 끓는점 142℃이며 이러한 에스테르 화합물들이 우리의 몸 속에도 많이 존재하고 있어 생물학적으로도 그들의 중요성이 더해지고 있으며, 신소재 및 정밀 화학등의 화학공업에도 널리 사용되고 있다. 에스테르 화합물을 합성하는 방법은 여러 가지가 알려져 있다. 그 중 카르복시산으로부터 에스테르 화합물들을 합성하는 방법이 가장 널리 사용되고 있는데 이러한 방법으로는 유기산과 알코올을 사용하고 있다. Carboxylic acid (RCOOH)를 알코올 (R`OH)과 반응시키면 에스테르 화합물 (RCOOR`)이 생성되는데 이 반응을 Fisher 에스테르화 반응 (Fisher Esterification)이라 한다.
O
H
O
H
C
O
CH3
＋
Ethanoic acid
(Acetic acid)
3-methyl-1-butanol
(Isoamyl alcohol)

O
CH3
O
H2SO4 산촉매
MgO 흡착제
3-methyl-1-butyl ethanoate
(Isoamyl acetate)
Ester를 만드는 반응은 위의 Fisher Esterification 외에도 Alcohol의 Acylation이 있다.


R`OH
RCOCl

(RCO)2O

R`OH
────→
RCOOR`
←────
Acid chloride
Ester
Acid anhydeide

카르복시산의 에스테르화속도는 alcohol 및 carboxylic acid의 입체장애에 관련이 있다.
① esterification에 대한 alcohol의 반응성

3oROH 2oROH 1oROH CH3OH
증 가
② esterification에 대한 carboxylic acid의 반응성

R3CCOOH R2CHCOOH RCH2COOH CH3COOH HCOOH
증 가

좋은 수율의 에스테르 생성물을 얻기 위해서는 몇 가지 사항을 생각해야 한다. 먼저, 반응속도를 빠르게 하기 위해서는 온도를 높이는 방법과 촉매를 이용하는 방법들이 있는데 온도의 상승은 한계점이 있으므로 촉매를 이용하는 방법을 고려해보는 것이…(생략)



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